Tudo começou quando Charlie Logan tinha 10 anos e recusou beijar uma rapariga um pouco estranha, que lhe rogou uma praga. 25 anos depois, Charlie (Cook) é um dentista bem sucedido mas ainda amaldiçoado. Enquanto o seu melhor amigo Stu (Fogler), um cirurgião plástico, persegue todas as pacientes que consegue, Charlie parece não encontrar a rapariga certa. Pior do que isso, descobre que todas as suas ex-namoradas encontraram o amor verdadeiro... com o namorado seguinte. Com a sua reputação de amuleto da sorte, as mulheres fazem fila para uma rapidinha. Mas a vida só de sexo sem amor deixaram Charlie mais solitário que nunca... até conhecer Cam (Alba), uma especialista em pinguins.
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